Премию, учрежденную в 2018 году в память о художественном руководителе команды, трижды чемпионе СССР по КВН, драматурге, сценаристе, литераторе, юмористе, ярком одессите Яне Альбертовиче Гельмане, вручали за новые, оригинальные достижения в любых сферах деятельности, направленных на благо и во славу Одессы.
В этом году из 51 претендента были выбраны 5 лауреатов. Им вручили премию по 10 тысяч гривен, диплом, книгу «Смейтесь, джентльмены» и, конечно, джентльменский шарфик. Кстати, премия не государственная и не имеет отношения к чиновникам, денежный приз выплачивается из банковских процентов от сумм, заработанных командой в период её гастрольной деятельности в конце 80-х – начале 90-х годов.
В 2020 году лауреатами премии стали известный тележурналист и скрипач Игорь Покровский — за создание и продвижение фестиваля «Золотые скрипки». Джазовый и классический музыкант Сергей Терентьев за вклад в искусство.
Шоумен Игорь Кнеллер за вклад в создание «Юморины», Общественный деятель Анатолий Кавун, за создание социальной платформы «Доброе дело».
И Сергей Ермаков, тот самый героический работник водоканала, который вынес из горящего фаст-фуда баллоны с газом, чем спас целый квартал.
Анатолий Кавун уже отдал свою премию на аванс скульптуры Одесского Кота — ДЖЕНТЛЬМЕНА, который по замыслу «кошачьего скульптора» Татьяны Штыкало должен опираться на книжку с лого команды «Одесские Джентльмены» и быть в неизменном белом шарфе, который когда-то стал символом команды!
