Город Измаил знаменит — давняя яркая история, несколько сражений за овладение им, крепость, громкие имена, легенды. Среди множества загадочного есть и то, что при количестве жителей значительно меньшем, чем в одесских Черёмушках, в нём более десяти старинных и строящихся храмов и два монастыря.
Доподлинно неизвестно, когда возник первый из монастырей города, стоящий ныне среди руин крепости в Измаиле. Между тем, игумен монастыря, архимандрит Алипий (Цушко) обнаружил упоминание о Свято-Николаевском храме ещё в конце ХI века. Основан же сам монастырь был монахами Афона. Лишь грамота, хранящаяся у святогорцев, свидетельствует о том, что в 1499 году он был выкуплен у турецкого паши Мустафы Челеби, который по приказу султана Селима конфисковал его в казну. Деньги же на святое дело пожертвовала княгиня Роксандра, жена молдавского князя Иоанна Александра.
А случилось это потому, что с 1455 года земли Подунавья попали под турецкое владычество. На месте славянского поселения Смил осенью 1590 года возникает город-крепость Измаил («Услышь, Боже!»). В работах по строительству крепости участвует местное население, а потому османы разрешили создать православную митрополию в Браиле. В 1639 году митрополию переносят в Измаил, на территорию монастыря. Монахи отремонтировали церковь, и простояла она до 1852 года, когда вместо неё построили новую, из кирпича. В крепости же находится и церковь Успения Божьей Матери, которая, судя по документам, основана в 1643 году и оказалась в составе созданного Успенского монастыря.
Как утверждают, ещё в 1595 году крепость взяли штурмом запорожские казаки, но владели ею недолго. В период череды войн между Османской и Российской империями крепость трижды брали русские войска: в 1770, 1790 и 1809 годах. 21 июля 1770 года граф Румянцев направляет корпус Репнина для овладения Измаилом. Город-крепость повержен, но в 1774 году по Кучук-Кайнарджийскому миру его возвращают Турции. Самым известным был штурм 11 декабря 1790 года по инициативе и при участии Иосифа де Рибаса, возглавившего при штурме флот и самую большую колонну. Общее командование осуществлял А.В. Суворов, который назначил М.И. Кутузова комендантом крепости. Но по мирному договору Измаил опять отдан Турции. В ходе русско-турецкой войны 1806—1812 годов Измаил вновь взят Россией. Вокруг монастыря в 1812 году построили каменную стену с одной стороны и деревянную — с другой. В 1841 (или в 1832-м) году построили и освятили новую церковь, на что Иерусалимский патриарх Афанасий пожертвовал 8 тыс. рублей. Церковь небольшая, прямоугольная в плане, однокупольная. Штабс-капитан М. Галкин писал, что вмещала она не более 200 человек.
После Крымской войны Измаил отошел в 1856 году к Молдавскому княжеству, зависимому от Турции. Николаевский и Успенский монастыри были закрыты и переведены в Бородинский район. С присоединением Южной Бессарабии к России в 1878 году их вновь возобновили под общим названием Крепостной монастырь. Были сооружены два корпуса для монашествующих, дом со службами для настоятеля и старшей братии, трапезная, каменные кельи. В конце ХIХ века монастырь и церковь переподчинены Русскому Православному Синоду.
В 1918 году Румыния, пользуясь распадом Российской империи, присоединила Бессарабию. Измаил стал румынским. В 1924 году под руководством профессора Николая Лорга начал свое существование в монастыре музей епархии. В него попадали из церквей предметы и иконы, представлявшие историческую и культурную ценность. Монастырь стал не только религиозным, но и культурным центром. Из школ привозили детей на экскурсию. При монастыре по инициативе епископа Дионисия в 1935 году открыли приют для детей-сирот. Один старожил вспоминал, что его мать, умирая, говорила: «Держись монастыря, только там тебе помогут и научат правильно жить». В 1936 году монастырь был введен в туристический маршрут по Измаилу.
В 1940 году Бессарабия и Измаил включёны в состав советской Украины. С освобождением этих территорий от фашистов Измаильский горисполком принимает решение: «… с целью сохранения Измаильской крепости и памятников, а также для проведения научной археологической работы зачислить Измаильскую крепость в категорию государственных исторических заповедников, восстановить Успенскую церковь».
В 1947 году Успенская церковь была исследована и внесена в список памятников архитектуры республиканского значения УССР. Решением горисполкома № 100 от 13 февраля 1957 года объявляется, что Успенская, Николаевская и Крестовоздвиженская церкви охраняются государством. А церкви разрушались… В 60-е годы здание Николаевской церкви передали кинопрокату, превратив в хозздание. Успенская церковь пришла в аварийное состояние. Но с созданием парка-музея «Крепость» при поддержке исполкома, предприятий, жителей Измаила началась борьба за спасение исторического наследия.
25 апреля 1995 года решением Одесского облсовета Свято-Николаевская и Свято-Успенская церкви переданы Украинской Православной Церкви. По благословению митрополита Одесского и Измаильского Агафангела 25 сентября 2002 года приходы Свято-Николаевской и Свято-Успенской церквей были преобразованы в Свято-Николаевский мужской монастырь Одесской епархии УПЦ. Заседанием Синода УПЦ 29 декабря 2003 года под председательством Митрополита Киевского и Всея Украины Владимира назначен наместником игумен Алипий (Цушко) с возведением его в сан архимандрита.
Начинать о. Алипию пришлось, имея только разрушающиеся церкви, непригодные для жизни помещения и трёх помощников. Митрополит Агафангел совершил 21 марта 2004 года в Свято-Николаевском храме обители всенощное бдение с постригом в монашество троих послушников и возведением игумена Алипия (Цушко) в священный сан архимандрита с вручением ему жезла наместника. Началось возрождение монашеской обители.
21 августа 2001 года Патриарх Московский и всея Руси Алексий II в Соловецком монастыре освятил для Измаила Поклонный Крест в память православных воинов, погибших за Веру и Отечество, и в память новомучеников и исповедников, пострадавших в годы гонений на Церковь Христову. Затем он был доставлен на Бутовский полигон, ставший братской могилой пострадавших от безбожной власти. Здесь в течение двух недель пред ним совершали молебные пения. 27 марта 2002 года восьмиконечный шестиметровый Поклонный Крест был пронесен Крестным ходом от Свято-Покровского кафедрального собора Измаила на территорию еще закрытого тогда Свято-Николаевского монастыря и воздвигнут на соловецких камнях Голгофы. С тех пор ежегодно 27 марта в Измаиле совершается Крестный ход к Соловецкому Поклонному Кресту.
Как свидетельствует Митрополит Агафангел, часто посещающий Измаил: «Усердием о. Алипия и немногочисленной братии за считанные годы восстановили и Свято-Николаевский, и Свято-Успенский храмы, привели в порядок монастырское хозяйство и окружающую территорию. И теперь сюда стекаются многочисленные горожане, чтобы и помолиться, и погулять в этом замечательном парке, расположенном на живописном берегу Дуная».